Sí, se pueden conectar dos pares de auriculares AirPods o PowerBeats Pro simultáneamente a un iPhone, iPad o iPod touch con iOS 13 o posterior.
Para conectar más de un par de auriculares es necesario disponer de los dispositivos siguientes (o más recientes):
iPhone 8
IPad de 5ª generación
IPad Air de 3ª generación
iPad Pro de 10,5 pulgadas
iPad Pro de 11 pulgadas
iPad Pro de 12,9 pulgadas de segunda generación
IPad mini de 5ª generación
IPod touch de 7ª generación
Los AirPods o PowerBeats Pro se pueden conectar al mismo iPhone mediante la función Compartir audio o emparejando manualmente cada conjunto de auriculares en Configuración -> Bluetooth.